1253 m. liepos 6 d. – Mindaugas karūnuotas Lietuvos karaliumi.

1306 m. – Lietuvos didžiojo kunigaikščio Vytenio valdymo laikais Petro Dusburgiečio „Prūsijos žemės kronikoje“ paminėtas „valdovo ir pačių Lietuvos galingiausiųjų parlamentas“.

1323 m. sausio 25 d. – Lietuvos didžiojo kunigaikščio Gedimino laiške krikščionių pirkliams, ūkininkams, kariams, amatininkams, dvasininkams iš viso pasaulio, taip pat Liubeko, Štralzundo, Brėmeno, Magdeburgo, Kelno miestiečiams pirmą kartą paminėtas Vilniaus vardas.

1324 m. – Gedimino dvare viešėję popiežiaus legatų pasiuntiniai aprašė pasiuntinius priėmusį valdovą ir jo patarėjus.

1385 m. rugpjūčio 14 d. – sudaryta Krėvos sutartis, numačiusi Lietuvos didžiojo kunigaikščio Jogailos ir Lenkijos karalaitės Jadvygos vedybas, kurių sąlyga turėjo tapti Lietuvos krikštas ir personalinės dviejų valstybių sąjungos sudarymas.

1387 m. vasario 17 d. – įsteigta Vilniaus vyskupystė. Lenkijos karalius ir Lietuvos didysis kunigaikštis Jogaila paskelbė privilegiją, kuria įsipareigojo apkrikštyti Lietuvą, gavęs Lietuvos kunigaikščių ir visos Lietuvos diduomenės pritarimą.

1387 m. vasario 22 d. – Lietuvos krikšto diena.

1392 m. rugpjūčio 4 d. – Jogailos ir Vytauto sudaryta Astravos sutartis, kuria Vytautui grąžinti Trakai ir kitos tėvoninės žemės, Vytautas gavo teisę valdyti Lietuvą su sostine Vilniuje ir tituluotis Lietuvos kunigaikščiu. Pradėjo plėtotis valdovo raštinė.

1401 m. sausio 18 d. – Vilniuje Jogaila, Vytautas ir Lietuvos bajorai įteisino naują valdžios galių pasidalijimą tarp dviejų Gediminaičių. Lenkijos karalius Jogaila išlaikė tėvonines teises į Lietuvos valstybę ir aukščiausiojo kunigaikščio titulą, o visą valdžią perleido Vytautui iki jo mirties ir suteikė didžiojo kunigaikščio titulą (Vilniaus-Radomo susitarimai).

1410 m. liepos 15 d. – įvyko Žalgirio mūšis tarp Vokiečių ordino ir jungtinės Lietuvos ir Lenkijos kariuomenės. Pergalė Žalgirio mūšio laukuose nutraukė keletą šimtmečių trukusią Vokiečių ordino karinę ekspansiją Baltijos jūros regione.

1413 m. spalio 2 d. – dalyvaujant Lietuvos ir Lenkijos bajorijai, Jogailai ir Vytautui, Horodlės mieste tarp Lietuvos ir Lenkijos sudaryta Horodlės unija, įteisinusi nuolatinę Lietuvos didžiojo kunigaikščio instituciją.

1429 m. sausio mėn. – LDK Lucko mieste vyko Vidurio ir Rytų Europos valdovų suvažiavimas, kuriame svarstyti aktualūs Vidurio ir Rytų Europos politikos klausimai. Suvažiavimo metu Vengrijos ir Šventosios Romos imperijos karalius Zigmantas Liuksemburgietis pasiūlė vainikuoti Lietuvos didįjį kunigaikštį Vytautą Lietuvos karaliumi (1429 m. sausio 23 d.).

1430 m. rugsėjo 8 d. – buvo suplanuota ir neįvyko Vytauto Didžiojo karūnacija.

1445 m. lapkričio 30 d. – Vilniuje susirinko išplėstinis Lietuvos Ponų tarybos posėdis (dalyvaujant Lietuvos bajorams), kuriame buvo apsvarstytas Lietuvos didžiojo kunigaikščio Kazimiero paveldėto Lenkijos sosto užėmimo klausimas.

1447 m. gegužės 2 d. – Lietuvos didysis kunigaikštis Kazimieras suteikė privilegiją Lietuvos bajorams, kuria pažadėjo saugoti Lietuvos nepriklausomybę ir neleisti nuo jos atplėšti jokių žemių, neleisti svetimiems, nelietuviams, pirkti žemės Lietuvoje bei eiti tarnybos valdžioje ar bažnyčioje bei pažadėjo duoti Lietuvos bajorams ir miestiečiams tokias pačias teises, kokias turi Lenkijos bajorai ir miestiečiai.

1492 m. liepos 20 d. – Vilniuje prasidėjo LDK bajorijos suvažiavimas, kuriame Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu išrinktas Aleksandras Jogailaitis. Suvažiavimas buvo sušauktas visų LDK sričių atstovų reprezentacijos principu. Istorikų nuomone, šis suvažiavimas gali būti laikomas viena iš simbolinių Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės seimų pradžios data.

1492 m. rugpjūčio 6 d. – Lietuvos didysis kunigaikštis Aleksandras savo privilegija įteisino ponų padėtį ir įsipareigojo saugoti Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės vientisumą ir suverenumą.

1499 m. gegužės 6 d. – Krokuvos Seime sudarytas palankiausias Lietuvai Lenkijos ir Lietuvos unijos aktas, numatęs lygiateisę abiejų valstybių sąjungą, savitarpio pagalbą ir atskirų valdovų rinkimus.

1501 m. spalio 23 d. – Melnike Aleksandras ir Lietuvos Ponų tarybos atstovai patvirtino Lietuvos ir Lenkijos uniją pagal spalio 3 d. Piotrkovo Seimo susitarimą.

1506 m. rugpjūčio 19 d. – Vilniuje mirė Lietuvos didysis kunigaikštis ir Lenkijos karalius Aleksandras Jogailaitis.

1506 m. spalio 20 d. – Vilniaus katedroje Kazimiero Jogailaičio sūnus ir Aleksandro Jogailaičio brolis Žygimantas Senasis paskelbtas Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu.

1507 m. gegužės 31 d. – Budoje (Vengrija) atnaujinta 1492 m. gruodžio 5 d. sudaryta Jogailaičių valdomų valstybių sąjunga, į kurią pirmą kartą tiesiogiai įtraukta Lietuva.

1512 m. – į Vilniaus Seimą sušaukti Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės bajorai buvo kviečiami po du iš LDK žemės (pavieto). Nuosekliai formavosi bajorijos atstovavimo Seime principas.

1515 m. vasario 4 d. – Nesvyžiuje gimė Mikalojus Radvila Juodasis, Lietuvos politinis veikėjas, Vilniaus vaivada ir LDK kancleris, Lietuvos savarankiškumo gynėjas, reformacijos rėmėjas. Mirė 1565 m. gegužės 28 d. Lukiškėse (dabar Vilniaus dalis).

1520 m. rugpjūčio 1 d. – Krokuvoje gimė Žygimantas Augustas, Lietuvos didysis kunigaikštis (1544–1572 m.) ir Lenkijos karalius (1548–1572 m.).

1529 m. sausio 11 d. – paskelbtas pirmasis Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės įstatymų rinkinys – I Lietuvos Statutas.

1529 m. rugsėjo 29 d. – įsigaliojo I Lietuvos Statutas.

1534 m. vasario 15 d. – Vilniuje susirinko Seimas, į kurį pirmą kartą atvyko ir buvo atstovaujami visų visuomenės elito sluoksnių atstovai: valdovas, kunigaikščiai, Ponų taryba, svarbiausi LDK pareigūnai bei Lietuvos bajorijos atstovai.

1561 m. spalio 12 d. – Vilniaus Seime dalyvavo atvykęs Livonijos krašto magistras Gotardas Ketleris su riteriais, Rygos arkivyskupas Vilhelmas ir rygiečių atstovai; tartasi dėl Livonijos pasidavimo Lietuvai.

1565 m. gruodžio 30 d. – LDK bajorijos prašymu Vilniaus Seime Lietuvos didysis kunigaikštis Žygimantas Augustas paskelbė Vilniaus privilegiją, kuria Lenkijos pavyzdžiu buvo įsteigti ikiseiminiai pavietų seimeliai.

1566 m. kovo 11 d. – įsigaliojo II Lietuvos Statutas, įtvirtinęs bajorų demokratiją, numatęs Lietuvos Seimo, kaip įstatymų leidžiamosios institucijos, teisę.

1566 m. gruodžio 26 d. – Gardino Seime sudaryta Lietuvos didžiosios kunigaikštystės ir Livonijos kunigaikštystės unija.

1569 m. liepos 1 d. – Liubline pasirašytas Lenkijos karalystės ir Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės sąjungos aktas, kuriuo buvo sudaryta Abiejų Tautų Respublika su bendru abiejų valstybių Seimu.